3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline | 1533-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline；3-methyl-2-(3-trifluoromethyl-phenyl)-quinoline；3-Methyl-2-<3-trifluormethyl-phenyl>-chinolin
• CAS: 1533-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: UENKKGQZOMSPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联异构化/环化结合氢氧化钾由烯丙醇合成喹啉

  摘要：

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380110