ethyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1309361-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1309361-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: QLSVDNRAKMTKCA-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 C₃₂H₄₉BrO₆Si₂
  参考文献：
  名称：

  构象超武装硫代糖苷的溴促进糖基化作用。

  摘要：

  本文提供了对高反应性硫代糖苷供体的构象和反应性的研究。已经使用NMR光谱和计算方法进行了结构研究。在脂肪族和糖醇的溴促进的糖基化反应中，已经研究了这些供体的反应性。在大多数这些糖基化反应中，观察到反应时间短，收率高，可观的1,2-顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901969
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818