(2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-yn-2-ol | 1268720-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-yn-2-ol
• CAS: 1268720-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: ZFTVVIOSAVBJCY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 、 (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以74%的产率得到(2R)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Maresin两种拟议结构的总合成和生物活性

  摘要：

  Maresin是源自二十二碳六烯酸（DHA）的有效抗炎脂质介体。通过17个步骤，从四个已知片段高度融合了两个拟议的C7-表异构马立斯汀结构。三个关键的偶联反应是BF 3介导的炔烃对环氧化物的攻击，手性钛络合物促进的对映体选择性炔烃除醛的加成反应以及Julia-Kocienski烯化反应。在急性腹膜炎模型中，发现两种合成的非对映异构体在阻断嗜中性粒细胞浸润方面具有相当的活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000494