2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone | 1688629-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 1688629-25-5
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₂
• 分子量: 217.022
• InChiKey: CBHUPLPQIDWMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-(4′-(5-(2-fluoroethoxy)pyrimidin-2-yl)-[2,2′-bithiazol]-4-yl)-[1,3]dioxolopyridine
  参考文献：
  名称：

  In Silico and In Vitro Study towards the Rational Design of 4,4′-Disarylbisthiazoles as a Selective α-Synucleinopathy Biomarker

  摘要：

  α-突触核蛋白病是一组以α-突触核蛋白聚集体（α-syn）在大脑中沉积为特征的神经退行性疾病。目前，还没有合适的示踪剂能对这些疾病进行明确的早期诊断。我们报告了基于 4,4′-二芳基双噻唑（DABTA）支架的候选药物，它们对 α-syn 具有高亲和力，对 Aβ 和 tau 纤维具有出色的选择性。根据之前的硅学研究，我们制备了一个由 23 种含卤素和 O-甲基化的 DABTAs 组成的重点库。这些 DABTAs 是通过改进的两步 Hantzsch 噻唑合成法合成的，经过表征并用于与 [3H]PiB 和 [3H]DCVJ 的竞争性结合试验。DABTAs 的总化学收率为 15-71%，计算得出的亲油性为 2.5-5.7。这些配体与 [3H]PiB 和 [3H]DCVJ 对 α-syn 均表现出极佳的亲和力：Ki 0.1-4.9 nM，对 Aβ 和 tau 纤维的选择性高达 20-3900 倍。由此可以得出结论，硅学模拟有助于新一代 DABTAs 的合理设计。我们鼓励在下一步对这些线索进行进一步研究：用放射性同位素（如氟-18 或碳-11）对配体进行放射性标记，用于体内、体外和转化研究，以及对源自人类的蛋白质聚集体进行进一步的体外实验。

  DOI：

  10.3390/ijms242216445
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethoxyvinyl)-5-((triisopropylsilyl)oxy)pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.18 g的产率得到2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B
  [FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE

  摘要：

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。

  公开号：

  WO2015048507A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-Ethoxyvinyl)-5-((triisopropylsilyl)oxy)pyrimidine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to obtain the title compound 2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone (0.18 g) as brownish solid的产率得到2-bromo-1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B

  摘要：

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150225342A1

文献信息

• Selective octahydro-cyclopenta[C] pyrrole negative modulators of NR2B
  申请人：LUC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10052306B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本研究公开了选择性负调节含有 NR1/NR2B 亚基的 NMDA 受体的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Selective octahydro-cyclopenta[c]pyrrole negative modulators of NR2B
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US11116749B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本研究公开了选择性负调节含有 NR1/NR2B 亚基的 NMDA 受体的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C]PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B
  申请人：Luc Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3036221A1

  公开（公告）日：2016-06-29
• US9540324B2
  申请人：——

  公开号：US9540324B2

  公开（公告）日：2017-01-10