sodium;4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate | 88475-69-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: sodium;4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 88475-69-8
• 化学式: C₂₄H₂₉O₅*Na
• 分子量: 420.481
• InChiKey: YTCZZXIRLARSET-QCZIMHCPSA-M

物化性质

• 熔点：
  204-206°C
• 溶解度：
  DMF:77.0(最大浓度 mg/mL);183.12(最大浓度 mM)乙醇:20.0(最大浓度 mg/mL);47.56(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2) ):19.0(最大浓度 mg/mL);45.19(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

贝前列素钠 作用机制与应用

贝前列素钠是抗凝血药贝前列素的钠盐形式。它能抑制血小板聚集、黏附及其释放反应，并扩张小动脉与小静脉，尤其是肺动脉血管床，从而降低肺动脉压与肺血管阻力。

此外，贝前列素钠还能增加毛细血管密度，减少炎症介质和5-羟色胺及组胺引起的微循环通透性增加。它促进内源性纤溶活性，并具有一定的抗炎作用，能够增加心排血量，改善混合静脉血氧饱和度。

该药物适用于肺动脉高压、慢性动脉闭塞性疾病引起的间歇性跛行、疼痛和冷感等症状。体内外试验证明，贝前列素钠可抑制多种致聚剂引起的血小板聚集与黏附，既防止血栓形成，又解除末梢循环障碍，增强红细胞变形功能。

口服后1.4小时达到峰值，半衰期为1.1小时，约15%以原形排出，70%以代谢产物排出。临床用于慢性动脉闭塞性溃疡、疼痛和冷感等循环不良表现。

不良反应

偶见头痛、恶心、腹泻、食欲缺乏、颜面潮红、心悸、过敏反应及肝酶值升高等症状。

注意事项

对本品过敏者禁用；正在服用抗凝血药、抗血小板药或溶栓药的患者慎用，月经期女性及有出血倾向者慎用。前列腺素衍生物过敏史或不良反应史者、低血压患者、肝肾功能不全者以及孕妇和哺乳期妇女也应慎用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 sodium;4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种环戊并[b]苯并呋喃-5-丁酸钠的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种环戊并[b]苯并呋喃‑5‑丁酸钠的合成方法，首先用硅保护基在弱酸性条件下，选择性保护仲羟基，简化了合成路线，显著提高了收率，更易于工业化生产。合成路线如下：

  公开号：

  CN112778254A