6-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 118533-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] acetate
• CAS: 118533-17-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: SUGCPSNTMANJGW-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-O-Acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enzymic deacetylation of derivatives of 1,2-O-isoproylidene-α-d-hexofuranoses

  摘要：

  Enzymically catalysed, partial deacetylation of the 5,6-diacetates of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco- and -allo-furanose with different substituents at C-3 (OAc, OMe, NHAc) gives the 5-acetate, which migrates rapidly to give the 6-acetate. The initial rate of deacetylation depends on the size of the 3-substituent and the configuration at C-3.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80012-p

文献信息

• Spiroorthoesterification de sucres C-1 gem dihalogenes
  作者：J.P. Praly、L. Brard、G. Descotes

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85250-x

  日期：——

  Treatment of the recently described 1-bromo- 2.3,4,6-tetra--acetyl- β -D-glucopyranosyl chloride with silver triflate in the presence of various alcohols allows efficient orthoesterification at the anomeric centre.

  在各种醇的存在下用三氟甲磺酸银处理最近描述的1-溴-2.3,4,6-四-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以在异头中心进行有效的原酸酯化。
• PRALY, JEAN-PIERRE;EL, KHARRAF ZOHRA;CORRINGER, PIERRE-JEAN;BRARD, LAUREN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 65-75
  作者：PRALY, JEAN-PIERRE、EL, KHARRAF ZOHRA、CORRINGER, PIERRE-JEAN、BRARD, LAUREN+

  DOI：——

  日期：——
• PRALY, J. P.;BRARD, Y. L.;DESCOTES, G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2651-2654
  作者：PRALY, J. P.、BRARD, Y. L.、DESCOTES, G.

  DOI：——

  日期：——