Desacetyldihydro-β-cyclopyrethrosin | 130973-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Desacetyldihydro-β-cyclopyrethrosin
• 英文别名: (11R)-1β,6α,8α-trihydroxy-eudesm-4(15)-en-12-oic acid-8-lactone；(11R)-1β,6α,8α-Trihydroxy-eudesm-4(15)-en-12-saeure-8-lacton；(3R,3aS,4R,4aS,8R,8aR,9aS)-4,8-dihydroxy-3,8a-dimethyl-5-methylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 130973-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JEPPTGUOOWLKBL-XKKYHAADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Desacetyldihydro-β-cyclopyrethrosin
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene Lactones from Pyrethrum Flowers

  摘要：

  从菊花中提取出三种新的倍半萜内酯，分别为二氢-β-环吡菊酯（3）、菊酯（4）和菊内酯（5），通过物理和化学方法确定了它们的结构。通过将吡菊酯（2）转化为二氢-β-环吡菊酯（3），即β-环吡菊酯（1）的氢化产物，确定了其C-1处的构型为R。通过Horeau方法和Brewster的苯甲酸酯法，确定了C-1羟基的位置。报道了二氢吡菊酯的C-11外消旋体12和17的制备和性质，并确定了它们的立体化学。

  DOI：

  10.1139/v71-341

文献信息

• 25. Sesquiterpenoids. Part VIII. The constitution of pyrethrosin
  作者：D. H. R. Barton、P. de Mayo

  DOI：10.1039/jr9570000150

  日期：——
• Microbial Transformation of Pyrethrosin
  作者：Ahmed M. Galal

  DOI：10.1021/np0100082

  日期：2001.8.1

  Microbial transformation of the germacranolide pyrethrosin (1) using Rhizopus nigricans NRRL 1477 has resulted in the isolation of 6 alpha -acetoxy-1 beta ,4 alpha -dihydroxy-5,7 alphaH,8 betaH-eudesm-11 beta ,13-dihydro-8,12-olide (5), a new eudesmanolide-type metabolite, in addition to the previously reported eudesmanolides: 2, 3, 4, and 6. The structure elucidation of these metabolites was based primarily on 1D and 2D NMR analyses. The isolated metabolites exhibited cytotoxic, antifungal, and antiprotozoal activities.