(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 808737-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 808737-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₇IO₁₀
• 分子量: 554.333
• InChiKey: ASTKXSAPUDGXSX-QMECMWSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  136.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,3R)-4-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2,3,6-trihydroxy-5-oxo-hexanal
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖和纤维二糖简单合成4-O-葡萄糖基化的1-deoxynojirimycins。

  摘要：

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2R,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4R,5R)-4,5-Dihydroxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖和纤维二糖简单合成4-O-葡萄糖基化的1-deoxynojirimycins。

  摘要：

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.022