(3S)-3-bromo-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose | 943302-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-bromo-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 943302-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₇
• 分子量: 381.221
• InChiKey: UNJXARPTKKKXMV-FLMQEPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-bromo-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-erythro-he-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Corey-Link反应在α-取代羧酸酯合成中作用的扩展

  摘要：

  在碱性条件下用氯仿处理 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖-3-乌洛糖，得到正常的 3-C-三氯甲基-α-d-别呋喃糖衍生物。在改进的 Corey-Link 反应条件下，但使用不同于通常叠氮化物的亲核试剂，获得了一系列 α-取代的羧酸酯（和一种酰胺）。将溴仿类似地添加到乌洛糖中形成了α-溴甲酯。从多羟基化环己酮形成“肌醇 α-氨基酸”的两次尝试都失败了。单晶 X 射线结构测定报告用于 (3S)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C -甲氧基羰基-3-S-苯基-3-硫代-α-d-核糖-己糖，(3S)-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-S-苯基-3-C-(苯硫基）羰基-3-硫代-α-d-核糖-己糖，3-deoxy-1,2:5，

  DOI：

  10.1071/ch06137
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-bromo-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Corey-Link反应在α-取代羧酸酯合成中作用的扩展

  摘要：

  在碱性条件下用氯仿处理 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-己糖-3-乌洛糖，得到正常的 3-C-三氯甲基-α-d-别呋喃糖衍生物。在改进的 Corey-Link 反应条件下，但使用不同于通常叠氮化物的亲核试剂，获得了一系列 α-取代的羧酸酯（和一种酰胺）。将溴仿类似地添加到乌洛糖中形成了α-溴甲酯。从多羟基化环己酮形成“肌醇 α-氨基酸”的两次尝试都失败了。单晶 X 射线结构测定报告用于 (3S)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C -甲氧基羰基-3-S-苯基-3-硫代-α-d-核糖-己糖，(3S)-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-3-S-苯基-3-C-(苯硫基）羰基-3-硫代-α-d-核糖-己糖，3-deoxy-1,2:5，

  DOI：

  10.1071/ch06137