(2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 6752-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 英文别名: methyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；(2S,4aR,6R,8R,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；(2S,4aR,6S,8R,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；(2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid；Methyl-4,5-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 6752-52-9；13264-07-8；18424-64-1；19231-32-4；77481-74-4；77481-75-5；77481-76-6；77481-77-7；78086-67-6；100100-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HATQUAGBMKOCCO-OEGGNGQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 镍 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 Methyl-4,6-didesoxy-3,4-O,N-isopropyliden-3-C-methyl-4-(methylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  希伯来语合成的Schlüsselreaktionen

  摘要：

  [2,3] -Sigmatropic重排和vic。3-甲基-ald -m-烯吡喃糖苷的-氧胺化是合成西伯乐明前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85568-4

文献信息

• Chretien, Francoise; Khaldi, Mustapha; Chapleur, Yves, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1589 - 1596
  作者：Chretien, Francoise、Khaldi, Mustapha、Chapleur, Yves

  DOI：——

  日期：——