6'-azido-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-per-N-Cbz-neomycin | 1284216-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-azido-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-per-N-Cbz-neomycin
• 英文别名: 6'-azido-4',5'-dehydro-3'-deoxy-per-Cbz-neomycin；benzyl N-[(2S,3R)-6-(azidomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 1284216-90-5
• 化学式: C₆₃H₇₂N₈O₂₁
• 分子量: 1277.31
• InChiKey: MLBMQVOXSRRTSH-GAJIKXBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-azido-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-per-N-Cbz-neomycin 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到6'-azido-1,6-4''',6'''-biscarbamate-3,2',2'''-tri-N-Cbz-4',5'-dehydro-3'-deoxyneomycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2011044498A9
• 作为产物：
  描述：

  6'-azido-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-methoxycarbonyl-per-N-Cbz-neomycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以488 mg的产率得到6'-azido-4',5'-dehydro-3',4'-dideoxy-per-N-Cbz-neomycin
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Aminoglycoside Antibiotics via Tsuji Palladium-Catalyzed Allylic Deoxygenation

  摘要：

  Biosynthetically inspired manipulation of the antibiotic paromomycin led, in six high-yielding steps, to a ring A harboring an alpha,beta-unsaturated 6'-aldehyde and an allylic 3'-methylcarbonate group. Tsuji deoxygenation in the presence of 5 mol % Pd-2(dba)(3) and Bu3P granted access to a novel series of 3',4'-dideoxy-4',5'-dehydro ring A hybrids. The neomycin-sisomicin hybrid exhibited superior in vitro antibacterial activity to the parent compound neomycin.

  DOI：

  10.1021/ol2027703