methyl (E)-2-(N-Boc-amino)-3-(p-tolyl)propenoate | 1155374-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(N-Boc-amino)-3-(p-tolyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 1155374-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: CDNYTBUGEVSYHZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-4-methoxycarbonyl-5-(p-tolyl)-cis-4,5-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到methyl (E)-2-(N-Boc-amino)-3-(p-tolyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)-α,β-Didehydroamino Acid and Peptide Containing Its Residue Utilizing Oxazolidinone Derivative

  摘要：

  甲基 N-Boc-N-苯氧羰基甘氨酸盐与各种醛反应，生成了相应的顺式-4,5-恶唑啉酮衍生物，这些衍生物通过碱处理有效地转化为（E）-α,β-二脱氢氨基酸。此外，恶唑啉酮衍生物的去N保护以及随后与Boc-氨基酸的偶联反应生成了相应的二肽，这些二肽被转化为含有高E选择性的α,β-二脱氢氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.364