(E/Z)-1-methyl-3-(4-methylhex-4-enyl)indole | 596105-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-1-methyl-3-(4-methylhex-4-enyl)indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylhex-4-enyl)indole
• CAS: 596105-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: BPSISIWCFKLWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-methyl-3-(4-methylhex-4-enyl)indole 在 2-甲基-2-丁醇 、 methyl (S)-6-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)nicotinate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以23%的产率得到rac-1,9-dimethyl-1-vinyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  手性钯(II)-NicOx配合物催化的对映选择性藤原-森谷吲哚和吡咯环化

  摘要：

  报道了几种基于吲哚和吡咯的环化前体的催化不对称 Fujiwara-Moritani 闭环。这些前所未有的氧化钯 (II) 催化环化允许形成立体季碳原子，并且在 5-exo-trig 环化（吲哚 54 % ee 和吡咯 76 % ee）中看到了相当水平的对映控制而 6-exo-trig 闭环提供了基本上外消旋的材料。具有尼古丁平台 (NicOx) 的新型恶唑啉配体对于良好的催化转化至关重要，因为传统的 PyOx 配体无法产生可接受的化学产率。详细描述了这些 NicOx 配体的制备以及环化前体的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901129
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylindol-3-yl)propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E/Z)-1-methyl-3-(4-methylhex-4-enyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C−H Bond Functionalization with Palladium(II):  Aerobic Oxidative Annulations of Indoles

  摘要：

  A palladium-catalyzed aerobic oxidative annulation of indoles is described. We have demonstrated that a variety of factors influence these cyclizations, and in particular the electronic nature of the pyridine ligand is crucial. It is also remarkable that these oxidative cyclizations can proceed in good yield despite background oxidative decomposition pathways, testament to the facile nature with which molecular oxygen can serve as the direct oxidant for Pd(0). We have also shown that the mechanism most likely involves initial indole palladation (formal C-H bond activation) followed by migratory insertion and beta-hydrogen elimination.

  DOI：

  10.1021/ja035054y