(1S,4R)-8-sulfanylmenthone | 33284-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-8-sulfanylmenthone
• 英文别名: (1S,4R)-8-mercaptomenthone；8-Mercaptomenthon；(2R,5S)-5-methyl-2-(2-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 33284-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: RVOKNSFEAOYULQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.624 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-蒲勒酮 (S)-(-)-长叶薄荷酮 (S)-2-异亚丙基-5-甲基环己酮 在 aluminum (III) chloride 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种绿色，可持续的方法：庆祝不对称的l-薄荷醇工艺问世30周年。

  摘要：

  自1954年以来，高砂一直致力于生产薄荷脑，这里回顾了我们生产这种重要的香气化学品的悠久历史。当前的不对称催化工艺于2013年成立30周年。我们的l-薄荷醇工艺被认为是碳中和的，因此是“绿色”且可持续的。它使用从松香得到的可再生的月桂烯作为原料。此外，Rh-BINAP（= 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）催化体系非常高效。该途径不仅导致1-薄荷醇，而且还导致多种100％生物基芳香化学产品。通过测量材料中的（14）C水平，可以确定生物基碳的百分比。这种以生物为基础的测定法，被描述为植物来源的碳/化石来源的碳的比率，可以阐明产品的真正可再生性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400063

文献信息

• Flavor and fragrance compositions
  申请人：Emura Makoto

  公开号：US20060160719A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides a flavor and fragrance composition which comprises, as the active ingredient, an optically active (1S)-8-mercaptomenthone having an S-form/R-form mixing ratio for the configuration at the 4-position in the range of from 65:35 to 95:5 by weight, wherein the flavor and fragrance composition is for use in food and beverage, fragrances and cosmetics, pharmaceuticals or oral compositions and the like; a product which is scented with the flavor and fragrance composition; and a method for enhancing or modulating odor of the flavor and fragrance composition by adding the optically active (1S)-8-mercaptomenthone.

  本发明提供了一种风味和香料组合物，其包括作为活性成分的光学活性(1S)-8-巯基薄荷酮，在重量上4位构型的S形/R形混合比为65:35至95:5的范围内，其中，该风味和香料组合物适用于食品和饮料、香料和化妆品、药品或口腔组合物等；一种用该风味和香料组合物调香的产品；以及通过添加光学活性(1S)-8-巯基薄荷酮来增强或调节该风味和香料组合物气味的方法。
• A Green and Sustainable Approach: Celebrating the 30th Anniversary of the Asymmetric<i>l</i>-Menthol Process
  作者：Makoto Emura、Hiroyuki Matsuda

  DOI：10.1002/cbdv.201400063

  日期：2014.11

  l-menthol since 1954, and our long history of manufacturing this important aroma chemical is reviewed here. The current asymmetric catalytic process had its 30th anniversary in 2013. Our l-menthol process is considered carbon-neutral, and, therefore, 'green' and sustainable. It uses renewable myrcene obtained from gum rosin as a starting material. In addition, the Rh-BINAP (=2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)

  自1954年以来，高砂一直致力于生产薄荷脑，这里回顾了我们生产这种重要的香气化学品的悠久历史。当前的不对称催化工艺于2013年成立30周年。我们的l-薄荷醇工艺被认为是碳中和的，因此是“绿色”且可持续的。它使用从松香得到的可再生的月桂烯作为原料。此外，Rh-BINAP（= 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）催化体系非常高效。该途径不仅导致1-薄荷醇，而且还导致多种100％生物基芳香化学产品。通过测量材料中的（14）C水平，可以确定生物基碳的百分比。这种以生物为基础的测定法，被描述为植物来源的碳/化石来源的碳的比率，可以阐明产品的真正可再生性。