Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-4,4-dimethoxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 198758-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-4,4-dimethoxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 198758-01-9
• 化学式: C₂₃H₄₄O₇Si
• 分子量: 460.684
• InChiKey: ZJWFUWAFGJLZLY-KMGZYFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-4,4-dimethoxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 四甲基乙二胺 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-13-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-8,8-dimethoxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到Acetic acid (2R,3R)-2-((1R,2S)-4,4-dimethoxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo971793j

  日期：1997.11.1