4-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑 | 575444-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazole；4-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 575444-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: BDKKKDCYHYELNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-tert-butyl-3-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazol-5-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sterically shielded stable carbenes of the 1,2,4-triazole series and their corresponding palladium complexes: efficient catalysts for chloroarene hydrodechlorination

  摘要：

  被烷基屏蔽的1,2,4-三唑-5-基亚胺及其钯配合物：用于脱氯催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt01353k
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-氨基硫脲 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-溴苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956

文献信息

• Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction
  作者：Konstantin A. Marichev、Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Vagiz Sh. Saberov、Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Oles P. Shvaika

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.034

  日期：——

  Highly efficient carbene and polycarbene catalysis of the transesterification reaction of ethyl benzoate in methanol has been observed and results in values of TON as high as 4000–6150 at a molar ratio of ester to methanol of 1:18 at room temperature. The most effective catalysts were found to be the individual carbenes or in situ generated carbenes, namely adamantyl and aromatic substituted cyclic

  已经观察到苯甲酸乙酯在甲醇中的酯交换反应的高效卡宾和聚卡宾催化，并且在室温下酯与甲醇的摩尔比为 1:18 时，TON 值高达 4000-6150。发现最有效的催化剂是单独的卡宾或原位生成的卡宾，即金刚烷基和芳族取代的环状化合物和聚合卡宾。这些反应都不需要使用分子筛。聚合咪唑-2-亚基催化剂用于从葵花油中高效生产生物柴油燃料。
• Halogen-containing heteroaromatic carbenes of the 1,2,4-triazole series and their transformations
  作者：Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Nikolai I. Korotkikh、Eduard B. Rusanov、Alexey B. Ryabitsky、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/d1ra04337d

  日期：——

  A series of new stable halogenated carbenes, 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidenes, has been synthesized. According to quantum chemical calculations, 4-(2,3,4-trifluorophenyl)-substituted 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidene is the least basic in comparison with the known sterically open stable heteroaromatic carbenes. Upon heating in organic solvents these carbenes undergo a

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。
• Reaction of 1-tert-butyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazol-5-ylidenes with a malonic ester
  作者：Nikolai I. Korotkikh、Alan H. Cowley、Jennifer A. Moore、Nataliya V. Glinyanaya、Ilia S. Panov、Gennady F. Rayenko、Tatyana M. Pekhtereva、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/b712885a

  日期：——

  Four stable carbenes, 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidenes 1a-d, including new fluorine-containing compounds 1c,d, react with a malonic ester to afford heterocyclic zwitterionic compounds 5a-d. The reactions with more acidic compounds (ethyl acetoacetate, malononitrile and 1,3-dimethylbarbituric acid) proceed with substrate deprotonation to form the respective azolium salts 6a-c. The X-ray

  包括新的含氟化合物1c，d在内的四种稳定的羧甲酸酯1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚烷基1a-d与丙二酸酯反应生成杂环两性离子化合物5a-d。与更多酸性化合物（乙酰乙酸乙酯，丙二腈和1,3-二甲基巴比妥酸）的反应进行底物去质子化反应，形成各自的盐6a-c。还确定了5a的X射线晶体结构。
• Recyclization of 1,3,4-Oxadiazoles and Bis-1,3,4-oxadiazoles into 1,2,4-Triazole Derivatives. Synthesis of 5-Unsubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：N. I. Korotkikh、A. V. Kiselev、A. V. Knishevitsky、G. F. Raenko、T. M. Pekhtereva、O. P. Shvaika

  DOI：10.1007/s10593-005-0240-2

  日期：2005.7
• Synthesis of 1,2,4-Triazol-5-ylidenes and Their Interaction with Acetonitrile and Chalcogens
  作者：Nikolai I. Korotkikh、Gennady F. Rayenko、Oles P. Shvaika、Tatyana M. Pekhtereva、Alan H. Cowley、Jamie N. Jones、Charles L. B. Macdonald

  DOI：10.1021/jo034234n

  日期：2003.7.1

  Two new, more convenient methods for the synthesis of 1,2,4-triazol-5-ylidenes are described. Four new 1,2,4-triazol-5-ylidenes have been prepared using these methods: 1-(1-adamantyl)-3,4-diphenyl-1,2,4-tiiazol-5-ylidene (2a), 1-(1-adamantyl)-3-phenyl-4-(p-bromophenyl)-1,2,4-triazol-5-ylidene (2b), 1-(1-adamantyl)-3-phenyl-4-(alpha-naphthyl)1,2,4-triazol-5-ylidene (2c), and 1-(1-adamantyl)-3+di(p-bromophenyl)-1,2,4-triazol-5-ylidene (2d). The X-ray crystal structures of 2d and the precursor salt 1-(1-adamantyl)-3,4-di(p-bromophenyl)-1,2,4-triazolium bromide (1e) are described. Compound 2a reacts with CH3CN via C-H insertion to form 1-(1-adamantyl)-3,4-diphenyl-5-cyanomethyl-5H-1,2,4-triazoline (3), and 2a and 2d react with elemental sulfur and elemental selenium, respectively, to form the corresponding thione (4) and selenone (5).