methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3,4-epoxybutanoate | 98777-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3,4-epoxybutanoate
• 英文别名: Methyl 2-(oxiran-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 98777-29-8；98777-30-1；117751-78-7；117751-79-8；141043-28-9；141043-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: DHNFKFBAARYWOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3,4-epoxybutanoate 在 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 C₇₃H₁₀₀Co₂N₄O₇ 作用下， 以 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到benzyl ((2S,3S)-4-fluoro-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-λ²-azanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins

  摘要：

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ja5025645
• 作为产物：
  描述：

  methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-4-(methylsulfinyl)butanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3,4-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fukuchi, Naoyuka; Isogai, Akira; Nakayama, Jiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1149 - 1158

  摘要：

  DOI：