(4S,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane | 122040-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2R,4S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane
• CAS: 122040-15-7
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: SKRRAEUALCPLGH-MHMIHQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(3S,5R)-5-((1S,2S,5R)-1-Allyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-1,7-bis-trimethylsilanyloxy-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating Functionalization of Prochiral Diols by Highly Stereoselective Ring-Cleavage Reaction of Spiroacetals Derived fromI-Menthone with Allyltrimethylsilane-Titanium Tetrachloride

  摘要：

  通过利用四氯化钛促进的选择性环裂解反应，成功实现了具有σ对称性的前手性二醇的反向选择性转化，该反应涉及来自二醇和I-薄荷酮与烯丙基三甲基硅烷的螺环醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1441