1-(3-Chloro-cyclobutyl)-ethanone | 25219-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Chloro-cyclobutyl)-ethanone
• 英文别名: 3-Chloro-acetylcyclobutane；1-(3-chlorocyclobutyl)ethanone
• CAS: 25219-99-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: PNYIINCSKFQSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloro-cyclobutyl)-ethanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-cyclobutenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid reversal of the torquoselectivity of the electrocyclic ring opening of 3-acetylcyclobutene

  摘要：

  Thermolysis of 3-acetylcyclobutene resulted in a mixture of E-and Z-dienes, favoring slightly the E-diene, in accord with theoretical prediction. This preference was reversed by the Lewis acid, ZnI2, also predicted by ab initio calculations on a model system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91766-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁基二甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磺酰氯 、 二氧化碳 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-Chloro-cyclobutyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Interplay of Theory and Experiment:  Reversal of the Torquoselectivity of the Electrocyclic Ring Opening of 3-Acetylcyclobutene by a Lewis Acid

  摘要：

  Theoretical predictions, accompanied by firm experimental verification, are presented on the ''torquoselectivity'' of the thermal ring opening of 3-acetylcyclobutene (1). 3-Acetylcyclobutene was synthesized from commercially available 1,1-cyclobutanedicarboxylic acid. Thermolysis of 3-acetylcyclobutene resulted in a mixture of E- and Z-dienes with a slight preference for the E-diene. This preference was reversed by the Lewis acid, ZnI2, as predicted from theoretical calculations.

  DOI：

  10.1021/jo951047j