2-oxo-1-[((E)-3-phenylacryloyl)oxymethyl]cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 1032606-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-[((E)-3-phenylacryloyl)oxymethyl]cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1032606-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: IMUJCBLBKGUGJA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-[((E)-3-phenylacryloyl)oxymethyl]cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以73%的产率得到(+/-)-(1R,5R,6S)-5-benzyl-1-carbethoxy-6-hydroxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性镍催化还原醛醇环化：范围和机理洞察

  摘要：

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja0775624
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以52%的产率得到2-oxo-1-[((E)-3-phenylacryloyl)oxymethyl]cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌作为化学计量还原剂的非对映选择性镍催化还原醛醇环化：范围和机理洞察

  摘要：

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja0775624