trans-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone | 71155-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-4-phenyloxetan-2-one
• CAS: 71155-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VQHULBDYMFOADM-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 6, p. 469 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.

  DOI：

  10.1021/jo300139r

文献信息

• Formation of Disubstituted β-Lactones Using Bifunctional Catalysis
  作者：Michael A. Calter、Olexandr A. Tretyak、Christine Flaschenriem

  DOI：10.1021/ol050411q

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Acid chlorides and aromatic aldehydes react in the presence of a stoichiometric amount of a tertiary amine and catalytic amounts of a cinchona alkaloid derivative and a Lewis acid to produce beta-lactones in high diastereo- and enantioselectivity. The sense of the diastereoselectivity depends on the substitution of the acid chloride, with the reactions of aliphatic acid chlorides

  [反应：见正文]酰氯和芳族醛在化学计量的叔胺和催化量的金鸡纳生物碱衍生物和路易斯酸的存在下反应，以高非对映体和对映体选择性产生β-内酯。非对映选择性的意义取决于酰氯的取代，其中脂族酰氯的反应主要给出反式异构体，而烷氧基乙酰氯的反应则有利于顺式异构体的形成。
• Cooperative Al(Salen)-Pyridinium Catalysts for the Asymmetric Synthesis of trans-Configured β-Lactones by [2+2]-Cyclocondensation of Acylbromides and Aldehydes: Investigation of Pyridinium Substituent Effects
  作者：Patrick Meier、Florian Broghammer、Katja Latendorf、Guntram Rauhut、René Peters

  DOI：10.3390/molecules17067121

  日期：——

  Recently, we have reported the first catalyst which is capable of forming trans-β-lactones with high enantioselectivity from aliphatic (and aromatic) aldehyde substrates by cyclocondensation with acyl bromides. In that previous study the concepts of Lewis acid and organic aprotic ion pair catalysis were combined in a salen-type catalyst molecule. Since a pyridinium residue on the salen periphery is essential

  β-内酯的反式选择性催化不对称形成构成了抗醛醇添加物的有吸引力的替代物。最近，我们报道了第一种能够通过与酰基溴环缩合从脂肪族（和芳香族）醛底物形成具有高对映选择性的反式-β-内酯的催化剂。在之前的研究中，路易斯酸和有机非质子离子对催化的概念被结合在一个萨伦型催化剂分子中。由于salen外围的吡啶鎓残基对于高反式和对映选择性至关重要，我们感兴趣的是吡啶鎓环上的取代基是否可用于进一步提高催化剂效率的问题，因为它们可能对有效杂环内的电荷。因此，在本研究中，我们比较了一个小型的铝盐/双吡啶鎓催化剂库，主要区别在于吡啶鎓残基上的取代基。作为这些研究的一个结果，确定了一种新催化剂，与之前报道的最佳催化剂相比，该催化剂具有略微优越的立体选择性。NBO 计算表明，较高的立体选择性不能用有效电荷的变化来解释。
• Thermolyses of 3-alkyl-4-phenyl-2-oxetanones and related compounds
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01300a017

  日期：1980.6