ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 754189-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 754189-80-5
• 化学式: C₆₂H₇₂N₁₀O₁₂S₅Si
• 分子量: 1337.73
• InChiKey: RBIUORVNWVQMEU-RLWUWPBGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-[(Z)-1-[(2S)-2-acetyloxypropyl]imino-1-hydroxybut-2-en-2-yl]-2-[2-[6-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-2-hydroxy-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of Fragment A–C–D of a Thiostrepton-type Macrocyclic Antibiotic, Thiocilline I

  摘要：

  通过将2,3,6-多噻唑基取代吡啶骨架（片段A-C）与片段D偶联，首次实现了构建硫霉素类大环抗生素硫环素I的主要片段A-C-D的有用合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.814
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoacetyl-3-[(4-ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-6-dimethoxymethylpyridine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of Fragment A–C–D of a Thiostrepton-type Macrocyclic Antibiotic, Thiocilline I

  摘要：

  通过将2,3,6-多噻唑基取代吡啶骨架（片段A-C）与片段D偶联，首次实现了构建硫霉素类大环抗生素硫环素I的主要片段A-C-D的有用合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.814