methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside | 84094-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；methyl 4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidine-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 84094-48-4
• 化学式: C₂₂H₂₇O₅P
• 分子量: 402.427
• InChiKey: ANAKLVAHHRKORI-NWRWZVFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以0.12 g的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphinyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物的手性次膦酸盐衍生物作为配体的均相不对称氢化

  摘要：

  通过二苯基氯化亚膦三乙胺与糖衍生物的反应，可以方便地合成糖的二苯基次膦酸盐衍生物。几种前手性烯烃，即 (Z)-α-乙酰氨基肉桂酸、(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、tiglic acid 及其酯的均相不对称氢化反应是使用具有三价的铑 (I) 催化剂进行的。糖的手性磷衍生物。当二-μ-氯-双(环辛二烯)二铑(I)和甲基2,3-O-异亚丙基-4-O-(二苯基膦)-α-L-鼠李糖苷时，所有研究的前手性底物的光学产率最高被使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.175
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用源自碳水化合物的手性配体的不对称格氏交叉偶联反应

  摘要：

  D-葡萄糖、D-半乳糖和L-鼠李糖等碳水化合物的手性二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物被用作金属催化剂的配体，用于不对称格氏交叉偶联反应。仲丁基溴化镁与溴苯的偶联在镍或氯化钯与手性配体的存在下进行。当使用 D-半乳糖配体时观察到最高的光学产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2365
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzoylaminocinnamic acid 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 氢气 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(diphenylphosphino)-α-L-rhamnopyranoside 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 、 N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a chiral phosphinite derivative of l-rhamnose, and its application to asymmetrical hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85418-x

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• Synthesis of Sugar Derivatives of Tervalent Phosphorus Compounds and Their Application to Homogeneous Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mitsuji Yamashita、Koji Hiramatsu、Manabu Yamada、Nobuyoshi Suzuki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.2917

  日期：1982.9

  -talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, and 6-O-(diphenylphosphino)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose were synthesized by the reaction of diphenylphosphine-sodium dihydrobis(2-methoxyethoxy)aluminate (SDMA) and/or diphenylphosphinous chloride-triethylamine with sugar derivatives. Homogeneous asymmetric hydrogenations of several prochiral

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖