(Z)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannonhydroximo-1,5-lactone | 161720-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannonhydroximo-1,5-lactone
• CAS: 161720-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: CJHJDMQUOCZLNR-JUVYOXDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannonhydroximo-1,5-lactone 在 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3a'S,5a'R,9a'R,9b'S)-2',2',8',8'-tetramethyl-3a',5a',9a',9b'-tetrahydro-6'H-spiro[diazirine-3,4'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine]
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第20部分。C 60的脱保护的，螺旋连接的C-糖苷的合成

  摘要：

  富勒烯的Mannosylidenation（C 60 ; 1）与2,3-二- ø -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的吖丙因7和2,3：4,6-二- ö异亚丙基保护的吖丙因图8的结果分别导致螺环连接的C-糖苷6和10的产率为44％和31％（方案）。重氮嗪8是通过2,3-：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖（11）经由肟12（（Z）-hydroximolactone 13，甲磺酸酯14和diaziridines 15。甘露糖基化的富勒烯6和10在酸性条件下的脱保护分别得到部分脱保护的二醇9（97％）和未保护的甘露糖化的富勒烯16（73％）。所述mannosylidene富勒烯6，9，10，和16具有一个6-6环桥连的σ-同芳香族结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770820
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (Z)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannonhydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第20部分。C 60的脱保护的，螺旋连接的C-糖苷的合成

  摘要：

  富勒烯的Mannosylidenation（C 60 ; 1）与2,3-二- ø -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的吖丙因7和2,3：4,6-二- ö异亚丙基保护的吖丙因图8的结果分别导致螺环连接的C-糖苷6和10的产率为44％和31％（方案）。重氮嗪8是通过2,3-：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖（11）经由肟12（（Z）-hydroximolactone 13，甲磺酸酯14和diaziridines 15。甘露糖基化的富勒烯6和10在酸性条件下的脱保护分别得到部分脱保护的二醇9（97％）和未保护的甘露糖化的富勒烯16（73％）。所述mannosylidene富勒烯6，9，10，和16具有一个6-6环桥连的σ-同芳香族结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770820