(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole | 146464-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 146464-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: CMSVSPZBOGFNKC-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxy-1,2-propadienes from Propargyl Bromide

  摘要：

  一系列对映纯功能化醇通过其相应钠醇盐与丙炔溴化物反应后，再经过t-BuOK催化的异构化反应，对得到的丙炔醚进行O-烯丙基化，获得了良好的总体产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25577
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antifungal Properties of Hybrid Heterocyclics

  摘要：

  A new series of 5-((3aR, 5S, 6S, 6aR)-6-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl) methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[ 2,3-d][1,3] dioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)-2,6-diphenyl-3,3a, 5,6-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-d] thiazoles 10a-r was synthesized by the reaction of chalcone derivatives of 2-((3aR, 5S, 6S, 6aR)-6-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol4- yl) methoxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylthiazolidin-4-one 9 with aryl/alkyl hydrazines. The chemical structures of newly synthesized compounds were elucidated by IR, NMR, MS and elemental analysis. The compounds 10a-r were evaluated for their nematicidal activity against Dietylenchus myceliophagus and Caenorhabditis elegans by aqueous in vitro screening technique. Among them, compounds containing N-benzylpyrazole moiety (10d, 10j, 10p), and N-methylpyrazole moiety (10f, 10i, 10r) showed significant nematicidal activity against both tested nematodes with LD50 160-210 ppm, almost equal to oxamyl standard. Further, these compounds 10a-r were screened for their antifungal (MZI, MIC, and MFC) activity against four fungal organisms viz, Candida albicans (ATCC 102331), Aspergillus fumigates (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IFO 9185) and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). Most of the new compounds showed appreciable activity against the tested fungi, and emerged as potential molecules for further development.

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3805

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Hybrid Heterocyclics as Biological Potent Molecules
  作者：A. Srinivas、M. Sunitha、K. Vasumathi Reddy、P. Karthik、G. Rajesh Kumar

  DOI：10.1002/jhet.3187

  日期：2018.7

  A series of novel 5‐((1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)methyl)‐2‐((3aR,5S,6S,6aR)‐2,2‐dimethyl‐6‐((1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)tetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐phenylthiazolidin‐4‐ones 9a–n has been synthesized from triazole‐linked thiazolidinone derivatives 8a–g with o‐phenylenediamine and characterized by IR, NMR, MS, and elemental analyses. Further, these compounds were screened for their

  一系列新型的5-（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基）-2-（（3a R，5 S，6 S，6a R）-2,2-二甲基-6-（ （1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）四氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二恶酚-5-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮9a -n是由三唑连接的噻唑烷酮衍生物8a-g与邻苯二胺合成的，并通过IR，NMR，MS和元素分析进行​​了表征。此外，筛选了这些化合物对革兰氏阳性细菌（即枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。（ATCC 6538p），微球菌（IFC 12708）和革兰氏阴性细菌，即变形杆菌（ATCC 3851），鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）和大肠杆菌（ATCC 25922）。在筛选出的化合物中，化合物9b，9d，9h和9i对几乎所有选定的细菌菌株均具有高活性。其余化合物表现出中等至良好的活性，并以潜在的分子形式出现，可供进一步开发。
• Synthesis and Biological Evaluation of Triazole linked Thiazolidenone Glycosides
  作者：Srinivas Avula、Santhosh Madavarapu、Sunitha Malladi、Karthik Pulluri、Srinivas Kontham、Reddy Vasumathi

  DOI：10.17344/acsi.2016.2727

  日期：2016.12.15

  prepared by condensation of (3aR,5S,6R,6aR)-6-((1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2,2-dimethyltetrahydro[2,3-d] [1,3]dioxole-5-carbaldehyde 7 with mercapto acids and primary amines in the presence of ZnCl2 under both microwave irradiation and conventional heating conditions. Compound 7 was prepared from diacetone D-glucose with oxidation followed by reduction, click reaction, primary acetonide

  通过一锅法通过缩合（3aR，5S，6R，6aR）-6-（（1-（4-氯苯基）-1H-1）制备一系列新型的三唑连接的噻唑烷酮衍生物8a-g和9a-g ZnCl2存在下，在巯基乙酸和伯胺的作用下，（2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2,2-二甲基四氢[2,3-d] [1,3]二恶唑-5-甲醛7微波辐射和常规加热条件。由双丙酮D-葡萄糖在氧化，随后还原，点击反应，丙酮酸伯脱保护和氧化裂解的条件下制备化合物7。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。还已经评估了化合物的杀线虫和抗菌活性。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Study of Hybrid Heterocyclic's as Potential Nematicidal Agents
  作者：A. Srinivas、M. Sunitha、P. Karthik、G. Nikitha、K. Raju、B. Ravinder、S. Anusha、T. Rajasri、D. Swapna、D. Swaroopa、K. Srinivas、K. Vasumathi Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2943

  日期：2017.11

  of novel 5‐((3aR,5S,6S,6aR)‐6‐((1‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐(4‐fluorophenyl)‐6‐phenyl‐3,3a,5,6‐tetrahydroisoxazolo[3,4‐d]thiazoles 10a–g were synthesized by the reaction of chalcone derivatives of 2‐((3aR,5S,6S,6aR)‐6‐((1‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy)‐2,2‐dimethyltetrahydrofuro[2,3‐d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐3‐ph

  一系列新颖的5 ‐（（3aR，5S，6S，6aR）‐6 ‐（（1‐（4-氯苯基）‐1H‐1,2,3-三唑_4基）甲氧基）‐2,2‐二甲基四氢呋喃[2,3-d] [1,3]二恶唑-5-基）-3-（4-氟苯基）-6-苯基-3,3a，5,6-四氢异恶唑[3,4-d]噻唑10a –g是通过2-（（3aR，5S，6S，6aR）-6-（（1-（4-氯苯基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-4-基）查尔酮衍生物的反应合成的甲氧基）-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-3- phenylthiazolidin -4-酮9与盐酸羟胺。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。对化合物10 a-g的杀线虫活性进行了评估，该杀虫剂对线虫的食丝线虫和秀丽隐杆线虫有杀虫活性。化合物10e和10f表现出明显的杀线虫活性。此外，还针对化合物10a – g筛选了针对白色念珠菌（ATCC
• Accessing elusive σ-type cyclopropenium cation equivalents through redox gold catalysis
  作者：Xiangdong Li、Matthew D. Wodrich、Jérôme Waser

  DOI：10.1038/s41557-024-01535-8

  日期：2024.6

  cyclopropenyl-gold(III) species as equivalents of σ-type CPCs, which can then react with terminal alkynes and vinylboronic acids. With catalyst loadings as low as 2 mol%, the synthesis of highly functionalized alkynyl- or alkenyl-cyclopropenes proceeded under mild conditions. A class of hypervalent iodine reagents—the cyclopropenyl benziodoxoles (CpBXs)—enabled the direct oxidation of gold(I) to gold(III) with concomitant

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CPBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。
• Jana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1648 - 1657
  作者：Jana、Guin、Roy

  DOI：——

  日期：——