1-O-benzyl-2,3-O-bis(isobutylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose | 1450757-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-bis(isobutylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose
• CAS: 1450757-04-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₉Si
• 分子量: 554.753
• InChiKey: XYDKMUBLOORGSC-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-bis(isobutylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 5-O-phosphate-1,2-O-carbonate-3-O-isobutylcarbonate-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-bis(isobutylcarbonate)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylcarbonate analogs of O-acetyl-ADP-ribose

  摘要：

  在机械研磨的促进下，O-乙酰基-ADP-核糖与 AMP 吗啉烷酸酯偶联，从磷酸化核糖衍生物中合成了不可水解的烷基碳酸酯类似物。对这些类似物抑制人类 sirtuin 同源物 SIRT1 的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c3ob41016a