(5S)-5-azido-6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene | 1001920-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-5-azido-6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
• 英文别名: (10S)-10-azido-3,4,5,13-tetramethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 1001920-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: SIMUJJGRXXBJQA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-azido-6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 colchinolmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Allocolchicines via Intramolecular Nicholas Reactions:  The Synthesis of NSC 51046

  摘要：

  Biaryl propargyl acetate hexacarbonyldicobalt complexes (4) undergo Lewis acid mediated Nicholas reactions with a remote arene function to afford dibenzocycloheptyne complexes (9). Reductive decomplexation based on a hydrosilylation-protodesilylation protocol is facile, and the 1,2,3,9-tetramethoxy case can be converted to NSC 51046 ((S)-N-acetylcolchicinol methyl ether, 3).

  DOI：

  10.1021/ol7024422
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-5-azido-6,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Anti-cancer dibenzocycloheptane derivatives and a catalytic method for dibenzocycloheptane synthesis and allocolchicinoid synthesis

  摘要：

  在一种非限制性实施例中，提供了一种式为(I)的化合物，该化合物可能允许用于治疗或预防癌症，如胰腺癌或白血病。在一种实施例中，还提供了一种制备式为(Ia)的化合物的方法，该方法包括通过对式为(III)的化合物进行环化反应以获得式为(IV)的化合物，其中进行环化反应包括在路易斯酸存在下进行Michael反应。

  公开号：

  EP2952501A2

文献信息

• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。