ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 887478-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-L-fucopyranoside
• CAS: 887478-25-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆S
• 分子量: 444.549
• InChiKey: NVYYVKASAVUJJV-ORYGHMQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azidoethyl4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-acetyl-α-L-fucopyranoside-(1→3)-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头构型对 l-岩藻糖立体控制 α-糖基化的影响

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种对 l-岩藻糖进行立体选择性 α-糖基化的方法，以异头构型的影响为例。相邻基团的参与与 l-岩藻糖的 α-糖基化不相容，因此采用 4-O-Bz 的远程参与来控制 1,2-顺式糖苷键的形成。此外，我们发现岩藻糖供体的异头构型对糖基化产物的立体选择性至关重要。α/β-混合产物是通过使用 β-异头供体产生的，而 α 构型的糖基供体产生的产物具有高 α-选择性，这可能是由于形成关键中间体的不同途径。这种现象为合成含有岩藻糖α-糖苷的复杂天然碳水化合物，如岩藻依聚糖、岩藻糖基化 N-聚糖、

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611311
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen from Enterohemorrhagic Escherichia coli O157 in the form of its 2‐(trimethylsilyl)ethyl Glycoside

  摘要：

  Two alpha-linked disaccharide derivatives, ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (10) and 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-beta-D-glucopyranoside (16), were prepared from appropriate monosaccharide synthons. The disaccharide 16 was deacetylated and debenzoylated to afford the acceptor 17, which was allowed to react with the donor 10 to afford a tetrasaccharide derivative 18. This tetrasaccharide was transformed in three steps into 21, the desired repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic E. coli type O157.

  DOI：

  10.1080/07328300500495878

文献信息

• Convenient synthesis of sulfated oligofucosides
  作者：Chengli Zong、Zhongzhen Li、Tiantian Sun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.006

  日期：2010.7

  Two types of sulfated octyl tetra- to octaoligofucosides with different sulfation patterns were synthesized employing a combination of stepwise elongation and convergent strategies in which trichloroacetimidates and thioglycosides were selected as the glycosyl donors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.