8,11-dimethyl pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane-8,11-diol | 62111-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,11-dimethyl pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane-8,11-diol
• 英文别名: 3α,6α-Dihydroxy-3β,6β-dimethyl-12(H)-pentacyclo<6,2,1,0^2,7,0^4,10,0^5,9>undecan
• CAS: 62111-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VWVGTKCCYFKTQO-XJBNBKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dimethyl pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane-8,11-diol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3,5-dimethyl-4-oxa-hexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecane
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 8,11-dimethyl pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5.9>undecane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  586. diels-alder加合物的光化学环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003062

文献信息

• Using Equilibrium Isotope Effects To Detect Intramolecular OH/OH Hydrogen Bonds:  Structural and Solvent Effects
  作者：Thomas E. Vasquez,、Jon M. Bergset、Matthew B. Fierman、Alshakim Nelson、Joshua Roth、Saeed I. Khan、Daniel J. O'Leary

  DOI：10.1021/ja016879f

  日期：2002.3.1

  amplification of isotope shifts used to detect intramolecular hydrogen bonds in alpha- and beta-cyclodextrin. Studies in apolar solvents such as CD(2)Cl(2) and benzene-d(6) reveal that the isotope shift is negative (upfield) for all hydrogen bond geometries studied. Larger isotope shifts are measured in benzene-d(6), and a rationale for this amplification is presented. The use of apolar solvents is particularly

  部分氘化 1,3- 和 1,4- 二醇的 (1) H NMR 对比研究表明，不同几何形状的分子内氢键可在接受氢键的溶剂（如 DMSO）中引起相反符号的平衡同位素位移-d(6)、丙酮-d(6) 和 THF-d(8)。根据溶剂分子与二醇形成竞争性分子间氢键的能力以及内部和外部羟基的限制化学位移来解释符号反转。在室温下，对于溶解在 DMSO-d(6) 中的 1,4-二醇 3，氘显示出更喜欢分子间溶剂氢键 10.9 +/- 0.5 cal/mol。吡啶-d(5) 被证明能够放大在 DMSO-d(6) 中测量的正（低场）同位素位移，在某些情况下可以放大 3 倍。它的用途已被证明可用于 2,4-戊二醇的顺式或反相对构型的分配，以及用于检测 α-和 β-环糊精中的分子内氢键的同位素位移的放大。在非极性溶剂（如 CD(2)Cl(2) 和苯-d(6)）中的研究表明，对于研究的所有氢键几何形状，同位素位移为负（高场）。在苯-d(6)