{(2S,5R)-5-[3-(4-Methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid | 135080-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: {(2S,5R)-5-[3-(4-Methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid
• 英文别名: [(2S,5R)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxymethylphosphonic acid
• CAS: 135080-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₈P
• 分子量: 424.347
• InChiKey: GDYYMOVKDVPWBI-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,5R)-5-[3-(4-Methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid 在 (NH₄)3Ce(NO₃)6 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到[(2S,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R)-5-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(2S,5R)-5-[3-(4-Methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8

文献信息

• VAN, AERSCHOT ARTHUR;JIE, LIU;HERDEWIJN, PIET, J. PHARM. BELG. , 46,(1991) N, C. 117
  作者：VAN, AERSCHOT ARTHUR、JIE, LIU、HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——