5-(2-ethoxy-3-pyridyl)-2-methoxypyrimidine | 854373-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-3-pyridyl)-2-methoxypyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Ethoxy-3-pyridinyl)-2-methoxypyrimidine；5-(2-ethoxypyridin-3-yl)-2-methoxypyrimidine
• CAS: 854373-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: HFOHNWIQAKLCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.9-71.6 °C
• 沸点：
  358.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(2-ethoxy-3-pyridyl)-2-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-3-吡啶基硼酸：通过铃木交叉偶联反应合成高度官能化的3-芳基/杂芳基-吡啶的通用试剂

  摘要：

  本文描述了在商业上可行的合成和分离的ca上的2-乙氧基-3-吡啶基硼酸。经由定向70克规模邻上容易获得的2-乙氧基吡啶-metalation反应。在钯催化的Suzuki-Miyaura条件下，2-乙氧基-3-吡啶基硼酸与选定的芳基/杂芳基卤化物的一系列有效交叉偶联反应可高产率产生新型的2-乙氧基-3-芳基/杂芳基吡啶（杂芳基=吡啶基，嘧啶基，吡唑基）。2-乙氧基-3-吡啶基硼酸的X射线晶体结构表明，硼酸基团与相邻的乙氧基取代基一起参与分子内的O–H⋯O键和一个分子间的O–H⋯N键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.070