6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose | 1374030-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 1374030-67-7
• 化学式: C₆₁H₆₄Cl₃N₇O₁₈
• 分子量: 1289.57
• InChiKey: HGRFHTCOUUIPCF-XRQJYROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  318.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl O-6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate]-(1→4)-2-azido-6-0-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[benzyl 2,3-O-dibenzyl-β-D-glucopyranosyluronate]-(1→4)-O-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT AND SCALABLE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FONDAPARINUX SODIUM
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET EXTENSIBLE DE FABRICATION DE FONDAPARINUX SODIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成因子Xa抗凝剂Fondaparinux及相关化合物的过程。此外，该发明还涉及用于合成Fondaparinux及相关化合物的各种中间体的高效可扩展过程。

  公开号：

  WO2013115817A1