(2S)-3-endo-(dimethylamino)isoborneol | 165524-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-3-endo-(dimethylamino)isoborneol
• 英文别名: 3endo-dimethylamino-bornan-2endo-ol；(1S,2S,3R,4R)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 165524-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: ZDEYHASQASZDRQ-BTQIBKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (2S)-3-endo-(dimethylamino)isoborneol 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  非对称催化剂的自我和非自我识别。氨基醇促进二烷基锌与醛的对映选择性加成的非线性效应

  摘要：

  手性 P-二烷基氨基醇通过二烷基锌促进醛的对映选择性烷基化，其中与其二聚体平衡的三配位烷基锌氨基醇盐充当真正的催化剂。其他氨基醇盐的存在会对对映选择性催化的速率和立体选择性产生非线性影响。这是一种普遍现象，其中偏离线性的程度受氨基醇的性质影响很大。使用 (2S)-3-exo-(二甲氨基)isobomeol 及其立体异构体以及非手性 2-(二甲氨基)1,1-二甲基乙醇的系统研究表明，不对称催化剂的自我和非自我识别是这种不寻常的主要来源现象。这些识别的相对重要性会影响不对称催化的整体概况。溶液中的分子不能独立存在，而是与周围分子可逆地相互作用，不仅是溶剂，还包括某些溶质。这些对可能具有相同、相似或完全不同的属性。自然界中空间和电子互补的分子间相互作用有时会以高选择性发生，在很大程度上影响化学实体的静态和动态特性。手性在这种分子识别中起着重要作用。1-2 例如，〜溶解度〜〜旋转：NMR〜pec

  DOI：

  10.1021/ja00122a013
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-Dimethylamino-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S)-3-endo-(dimethylamino)isoborneol
  参考文献：
  名称：

  Daniel,A.; Pavia,A.A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1060 - 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones catalysed by chiral Ni(II) aminoalcohol complexes
  作者：André H.M. de Vries、Johan F.G.A. Jansen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89380-7

  日期：1994.4

  Conjugate addition of diethylzinc to chalcones is catalysed by complexes prepared in situ from Ni(acac)(2) and cis-exo-N,N-dialkyl-3-aminoisoborneols or (+)-cis-endo-N,N-dimethyl-3-aminoborneol ((+)- DAB) (13b). The products are obtained with enantioselectivities up to 84 %. When scalemic (-)-cis-exo-N,N-dimethyl-3-aminoisoborneol ((-)-DAIB) (3c) was employed in the reaction a positive nonlinear relationship was found. Several factors which govern catalyst activity and enantioselectivity have been investigated.