N-benzyl-8-aza-4,10-dimethyl-decal-4-en-3-one | 143656-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-8-aza-4,10-dimethyl-decal-4-en-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-5,8a-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-one
• CAS: 143656-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: GDRBBVQJCCXYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-8-aza-4,10-dimethyl-decal-4-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~28.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-6-oxo-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 ACTIVATOR
  [FR] ACTIVATEUR DE NRF2

  摘要：

  公开号：

  WO2018125880A8
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮 、 1-戊烯-3-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77.5%的产率得到N-benzyl-8-aza-4,10-dimethyl-decal-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzyl-8-aza-4α, 10-二甲基-trans-decal-3β-ol（一种碳阳离子高能中间体的类似物）抑制 δ8 → δ7-甾醇异构酶和环桉油精-钝叶醇异构酶

  摘要：

  摘要 δ 8 → δ 7 -甾醇异构酶是一种参与甾醇生物合成的酶，已在高等植物中开发出来。该测定已用于各种抑制剂的研究。N-Benzyl-8-aza-4α, 10-dimethyl-trans-decal-3β-ol 旨在模拟 C-8 和 C-9 碳阳离子高能中间体在由 δ 8 → δ 7 催化的反应过程中发生-甾醇异构酶和环桉油醇钝叶醇异构酶，分别。根据“过渡态类似物”理论，发现这种高能中间体的类似物是体外和体内两种酶促反应的非常有效和特异性的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81106-1

文献信息

• Inhibitory Activity of 8-Azadecalin Derivatives towards 2,3-Oxidosqualene: Lanosterol Cyclases from Baker’s Yeast and Pig’s Liver
  作者：Tsutomu Hoshino、Naoto Kobayashi、Eiichi Ishibashi、Shuji Hashimoto

  DOI：10.1271/bbb.59.602

  日期：1995.1

  8-azadecalin derivatives. Strong inhibitory activity was observed for those compounds having carbon chains around C12. Interestingly, the amide compounds (not the carbocationic intermediate) exhibited remarkably strong inhibition toward the liver cyclase, whereas they had an insignificant effect on the yeast cyclase (about 10(2)-fold less active). The yeast cyclase needed the amine functionality (carbocationic

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三
• NRF2 activator
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10968181B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式 I 化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• NRF2 ACTIVATOR
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3562816B1

  公开（公告）日：2021-01-20
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC AMIDINES AND GUANIDINES AS PLANT FUNGICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1992010475A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [EN] This invention pertains to compounds of formula (I) including all geometric and stereoisomers, agricultural compositions containing them and their use as fungicides.
  [FR] Composés de la formule (I) comprenant tous des stéréoisomères géométriques, compositions agricoles les contenant et leur emploi comme fongicides.