1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl diethyl phosphite | 1026845-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl diethyl phosphite
• CAS: 1026845-78-2
• 化学式: C₁₂H₂₁O₅P
• 分子量: 276.269
• InChiKey: JMNKPTRUDGDGGO-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl diethyl phosphite 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidenepenta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols

  摘要：

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16078
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols

  摘要：

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16078