(R)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4-nitro-3-phenylpentan-1-one | 1250870-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4-nitro-3-phenylpentan-1-one
• CAS: 1250870-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: UPUVDVOUQWNHHC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (2E)-1-(3-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium t-butanolate 、 3-((1S,15S,16R,18R,21R,23S)-23-Methoxy-18-phenyl-2,5,11,14,17,19,22-heptaoxa-8-aza-tricyclo[13.8.0.0^16,21]tricos-8-yl)-propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4-nitro-3-phenylpentan-1-one 、 (S)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4-nitro-3-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Michael Addition of 2-Nitropropane to Substituted Chalcones and Chalcone Analogues Catalyzed by Chiral Crown Ethers Incorporating an α-D-Glucose or an α-D-Mannose Unit

  摘要：

  在含取代基查尔酮和查尔酮类似物的迈克尔加成反应中，使用手性单氮-15-冠-5套索醚作为相转移催化剂，该套索醚与甲基-4,6-O-苄叉-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）或-吡喃甘露糖苷（2）并环，产生了显著的不对称诱导效应。研究发现，查尔酮分子上的取代基类型对反应的化学产率和立体选择性均有显著影响：合成了24种新型手性迈克尔加成产物，其对映体过量值为14-68%。这些对映体过量值略低于无取代基查尔酮的情况（85% ee）。在查尔酮类似物系列中，1-萘基迈克尔加成产物形成于87% ee。使用基于葡萄糖的冠醚1时，优先形成（+）-对映体，而使用基于甘露糖的2作为催化剂时，（-）-对映体过量。

  DOI：

  10.2174/157017810791824865