N-fluoro-4-nitro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1638287-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-4-nitro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-NO2-NFSI；N-(benzenesulfonyl)-N-fluoro-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1638287-55-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₆S₂
• 分子量: 360.344
• InChiKey: ABLBEUBBUXEKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-4-nitro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到fluoro-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 ArSO2NHF 无 F2 的 NFSI 衍生物的实用合成

  摘要：

  N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 是最常用的氟化、酰亚胺化、磺酰化和氧化反应的含氟试剂之一。因此，设计和合成了多种 NFSI 衍生物以改变母体试剂的反应性和/或选择性。然而，NFSI衍生物的合成不可避免地需要危险的F 2 。在此，我们公开了在普通有机化学实验室中不含 F 2的各种 NFSI 衍生物的实际合成。该合成方案从 NFSI 开始，通过吡啶促进的脱磺酰化作用形成N -氟芳烃磺酰胺 (ArSO 2NHF)，然后与芳烃磺酰氯缩合。这些NFSI衍生物的还原电位和氟化反应性表明，在苯环上带有吸电子基团的NFSI衍生物比NFSI具有更高的氧化和氟化能力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200537
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N-fluoro-4-nitro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Highly Regioselective Radical Amination of Allenes: Direct Synthesis of Allenamides and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Ge Zhang、Tao Xiong、Zining Wang、Guoxing Xu、Xuedan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201506066

  日期：2015.10.19

  The first controllable, regioselective radical amination of allenes with N‐fluoroarylsulfonimide is described to proceed under very mild reaction conditions. With this methodology, a general and straightforward route for the synthesis of both allenamides and fluorinated tetrasubstituted alkenes was realized from a wide range of terminal and internal allenes.

  据报道，用N-氟代芳基磺酰亚胺进行的第一类可控的区域选择性自由基胺化胺化反应是在非常温和的反应条件下进行的。使用这种方法，可以从广泛的末端和内部烯丙烯中实现烯丙酰胺和氟化四取代烯烃的合成的通用且直接的途径。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。
• 一种N-乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN113072470B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本公开属于有机合成化学技术领域，具体提供一种N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物结构如式(1)所示，其中，R或R1均选自氢、卤素、C1‑C6的直链或支链烷基、C1‑C6的直链烷氧基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、稠环基、杂环基中的一种。其合成方法包括如下步骤：以羟基烯基叠氮化合物和N‑氟代双苯磺酰胺为原料，在添加剂和催化剂的共同作用下合成式(1)所示化合物。该方法可以快速有效的合成N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物，反应条件温和，没有毒副产物。