N,O-D-diacetyl serine | 2233-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-D-diacetyl serine
• 英文别名: O,N-diacetylserine；(2S)-2-acetamido-3-acetyloxypropanoic acid
• CAS: 2233-54-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: PTARIFVUPQMDHN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-D-diacetyl serine 在 platinum(IV) oxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-N-(3-aminobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N,O-D-diacetyl serine
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f

文献信息

• Methods of use for novel sulfur containing organic nitrate compounds
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040152753A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention describes methods of use for an organic nitrate compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the organic nitrate compound comprises at least one sulfur atom and/or at least one disulfide group. The invention also provides methods for treating, preventing and/or reducing inflammation, pain, and fever; for decreasing or reversing the gastrointestinal, renal and other toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating and/or preventing gastrointestinal disorders; for treating inflammatory disease states and disorders; for treating and/or preventing ophthalmic diseases or disorders; for treating and/or improving the gastrointestinal properties of COX-2 inhibitors; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing other disorders resulting from elevated levels of cyclooxygenase-2; for decreasing the recurrence of ulcers; for improving gastroprotective properties, anti- Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; for treating Helicobacter pylori and viral infections; for improving gastroprotective properties of H 2 receptor antagonists; for treating and/or preventing inflammations and microbial infections, multiple sclerosis, and viral infections; for treating or preventing restenosis, autoimmune diseases, pathological conditions resulting from abnormal cell proliferation, polycystic kidney disease, inflammatory diseases or to inhibit wound contraction; for treating or preventing sexual dysfunctions in males and females, for enhancing sexual responses in males and females; for treating or preventing benign prostatic hyperplasia, hypertension, congestive heart failure, variant (Printzmetal) angina, glaucoma, neurodegenerative disorders, vasospastic diseases, cognitive disorders, urge incontinence, and overactive bladder; for reversing the state of anesthesia; for treating or preventing diseases induced by the increased metabolism of cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate (cGMP); for treating respiratory disorders and for treating neurological conditions.

  本发明描述了有机硝酸盐化合物或其药学上可接受的盐的使用方法，其中有机硝酸盐化合物包含至少一个硫原子和/或至少一个二硫化物基团。本发明还提供了治疗、预防和/或减轻炎症、疼痛和发热的方法；减少或逆转因使用非甾体抗炎化合物而导致的胃肠道、肾脏和其他毒性的方法；治疗和/或预防胃肠道紊乱的方法；治疗炎症性疾病状态和紊乱的方法；用于治疗和/或预防眼科疾病或失调；用于治疗和/或改善 COX-2 抑制剂的胃肠道特性；用于促进伤口愈合；用于治疗和/或预防因环氧化酶-2 水平升高而导致的其他失调；用于减少溃疡复发；用于改善胃肠道保护特性、抗幽门螺旋杆菌、治疗和/或预防眼科疾病或失调。 幽门螺旋杆菌 质子泵抑制剂的胃保护特性、抗幽门螺旋杆菌特性或抗酸特性；治疗 幽门螺旋杆菌 和病毒感染；改善 H 2 受体拮抗剂；治疗和/或预防炎症和微生物感染、多发性硬化症和病毒感染；治疗或预防再狭窄、自身免疫性疾病、细胞异常增殖引起的病理状况、多囊肾、炎症性疾病或抑制伤口收缩；治疗或预防男性和女性的性功能障碍，增强男性和女性的性反应；用于治疗或预防良性前列腺增生症、高血压、充血性心力衰竭、变异型（Printzmetal）心绞痛、青光眼、神经退行性疾病、血管痉挛性疾病、认知障碍、急迫性尿失禁和膀胱过度活动症；用于逆转麻醉状态；治疗或预防因环鸟苷-3′,5′-单磷酸（cGMP）代谢增加而诱发的疾病；治疗呼吸系统疾病和神经系统疾病。
• Stable triazolylphosphonate analogues of phosphohistidine
  作者：Shin Mukai、Gavin R. Flematti、Lindsay T. Byrne、Paul G. Besant、Paul V. Attwood、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1007/s00726-011-1145-2

  日期：2012.8

  Histidine-phosphorylated proteins and the corresponding kinases are important components of bacterial and eukaryotic cell-signalling pathways, and are therefore potential drug targets. The study of these biomolecules has been hampered by the lability of the phosphoramidate functional group in the phosphohistidines and the lack of generic antibodies. Herein, the design and concise synthesis of stable triazolylphosphonate analogues of N1- and N3-phosphohistidine, and derivatives suitable for bioconjugation, are described.
• Nitratoalkancarbonsäure-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP0451760B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• EP1414432A4
  申请人：——

  公开号：EP1414432A4

  公开（公告）日：2008-01-09
• EP1414432A2
  申请人：——

  公开号：EP1414432A2

  公开（公告）日：2004-05-06