1-[4-(1-hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl]ethanone | 912935-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(4-Hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 912935-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VRDJHZDKKUCWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl]ethanone 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-(4-(3-fluoro-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-3-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化氟环化对三氟立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09323
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-[4-(1-hydroxybut-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化氟环化对三氟立体中心的对映选择性构建

  摘要：

  具有内部氧和氮亲核试剂的 1,1-二取代苯乙烯与原位生成的手性碘 (III) 催化剂发生氧化氟环化反应。所得氟化四氢呋喃和吡咯烷含有叔碳氟立体中心。新型 1-萘基乳酸基碘 (III) 催化剂的应用可以控制高达 96% ee 的叔碳氟立体中心。进行密度泛函理论计算以研究机制的细节和控制反应立体选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09323

文献信息

• Electron-Deficient Phosphines Accelerate the Heck Reaction of Electronrich Olefins in Ionic Liquid
  作者：Shifang Liu、Ourida Saidi、Neil Berry、Jiwu Ruan、Alan Pettman、Nick Thomson、Jianliang Xiao

  DOI：10.2174/157017809787003052

  日期：2009.1.1

  Using various substrates and ligands, we show that electron-deficient, bidentate phosphines are the ligands of choice for palladium-catalyzed arylation of electron-rich olefins. This is in contrast to the reaction of electron-deficient olefins, which benefit from electron-rich monodentate phosphines. A tentative explanation is offered based on DFT calculations.

  使用各种底物和配体，我们证明了缺电子的双齿膦配体是钯催化富电子烯烃芳基化反应的首选配体。这与电子匮乏的烯烃反应相反，后者得益于电子丰富的单齿膦配体。我们根据DFT计算结果提供了一个初步的解释。
• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。
• Synthesis of Multifluoromethylated <i>γ</i> ‐Sultines by a Photoinduced Radical Addition–Polar Cyclization
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiaoxiao Yang、Zhenxi Deng、Zhimin Zhu、Pan Zhou、Xinke Ouyang、Yuting Yuan、Xi Chen、Lingyue Yang、Meng Liu、Chao Shu

  DOI：10.1002/anie.202300159

  日期：2023.4.3

  A photoredox-catalyzed multifluoromethyl radical addition/SO2 incorporation/polar cyclization cascade approach to multifluoromethylated γ-sultines has been developed. The reaction proceeds with broad functional-group tolerance and good yields. Key to the success of the protocol is use of oxidizable multifluoroalkanesulfinates as bifunctional reagents.

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。