3-oxo-3-phenylpropanenitrile-2,2-d2 | 125344-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenylpropanenitrile-2,2-d2
• CAS: 125344-15-2
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 147.145
• InChiKey: ZJRCIQAMTAINCB-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenylpropanenitrile-2,2-d2 、 methyl 4-acetoxybut-2-ynoate 在 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulations of γ-Functionalized Butynoates and 1C,3O-Bisnucleophiles: Highly Selective Reagent-Controlled Pathways to Polysubstituted Furans

  摘要：

  In this paper, a reagent-controlled [3 + 2] annulation of gamma-functionalized butynoates 1 and 1C,3O-bisnucleophiles 2 is reported, which leads to three distinct furan skeletons 3-5. A PPh3 catalyst preferentially attached the beta-position of 1a, facilitating a-addition to furnish Type I annulations. With the assistance of Ag2O, Type II annulations were achieved via selective gamma-substitution. In the absence of the PPh3 catalyst, the reagent Cs2CO3 promoted beta-addition to realize Type III annulations.

  DOI：

  10.1021/ol200940a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 氘代氯仿 、 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-3-phenylpropanenitrile-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应：Dendralene 官能化二氢呋喃的 Z/E 和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01605

文献信息

• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。
• Efficient synthesis of α-amino-vinylphosphine oxides from alkyl nitriles via manganese-catalyzed phosphinoenamination
  作者：Runbo Sun、Yang Junpeng、Zheng Zhang、Ruihang Luo、Wentao Tang、Xinyu Liu、Xiaoyong Liu、Anjun Ding、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d4ob00489b

  日期：——

  α-amino-vinylphosphine oxides by phosphinoenamination reaction between alkyl nitriles and phosphine oxides was developed. The combination of Mn(OAc)2 as a Lewis acid and guanidine as a Lewis base was found to be an efficient catalytic system for this reaction. A series of alkyl nitriles and phosphine oxides are compatible with this conversion, furnishing the desired products in up to 95% yield under mild conditions

  开发了通过烷基腈和氧化膦之间的膦基胺化反应合成α-氨基-乙烯基氧化膦的方案。 Mn(OAc) 2作为路易斯酸和胍作为路易斯碱的组合被发现是该反应的有效催化体系。一系列烷基腈和氧化膦与该转化相容，在温和条件下以高达 95% 的产率提供所需的产物。此外，该方法展示了克级合成的能力。
• Zhang, Qiongmei; Yang, Lei; Tong, Xiaofeng, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2550 - 2551
  作者：Zhang, Qiongmei、Yang, Lei、Tong, Xiaofeng

  DOI：——

  日期：——
• PPh₃-Catalyzed (3 + 3) Annulations of 5-Acetoxypenta-2,3-dienoate with 1C,3O-Bisnucleophiles: Facile Entry to Stable Monocyclic 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jian Hu、Wei Dong、Xin-Yan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302634p

  日期：2012.11.2

  Phosphine-catalyzed (3 + 2) and (3 + 3) annulations between 5-acetoxypenta-2,3-dienoate and 1C,3O-bisnucleophiles are presented. The former cases can be achieved with the assistance of base while the latter is dominant without any additive. A series of deuterium-labeling experiments disclosed that the divergence in annulations is likely determined by the involved proton transfer processes.