(6R*)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11,11-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one | 1307740-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R*)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11,11-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,10-dien-9-one
• CAS: 1307740-47-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: VLELNDJVHONWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R*)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11,11-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-（Z）-和（±）-（E）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-dien-3-one和（± ）-Majusculone

  摘要：

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258412
• 作为产物：
  描述：

  (1R*)-1-but-3-enyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (6R*)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11,11-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-（Z）-和（±）-（E）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-dien-3-one和（± ）-Majusculone

  摘要：

  香米草倍半萜类化合物（Z）-9-（溴亚甲基）-1,5,5-三甲基螺[5.5] undeca-1,7-二烯-3-酮及其15- E表基的新的全合成已于2007年完成。 13个步骤。在我们的序列中，Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略，以创建具有合适功能性的A环和季螺中心，以接近B环。此外，还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物（±）-大丁烯酮。 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258412