2-(allyl(ethynyl)amino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1394259-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyl(ethynyl)amino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1394259-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃P
• 分子量: 229.216
• InChiKey: FUDRKHIDQHZJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl(ethynyl)amino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-{3-[allyl(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-yn-1-yl}-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化胺与芳基亚胺加成方便合成γ-氨基-胺；Aza-Meyer-Schuster 重排的观察

  摘要：

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338476
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(allyl(ethynyl)amino)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e

文献信息

• An Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Ketenimines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Rearrangements of <i>N-</i>Allyl-Ynamides
  作者：Kyle A. DeKorver、Richard P. Hsung、Wang-Ze Song、Xiao-Na Wang、Mary C. Walton

  DOI：10.1021/ol3013233

  日期：2012.6.15

  A cascade of Pd-catalyzed N-to-C allyl transfer–intramolecular ketenimine–[2 + 2] cycloadditions of N-allyl ynamides is described. This tandem sequence is highly stereoselective and the [2 + 2] cycloaddition could be rendered in a crossed or fused manner depending on alkene substitutions, leading to bridged and fused bicycloimines.

  描述了 Pd 催化的 N-to - C 烯丙基转移 - 分子内烯酮亚胺 - [2 + 2] N - 烯丙基炔酰胺的环加成反应的级联反应。这种串联序列具有高度立体选择性，并且 [2 + 2] 环加成可以根据烯烃取代以交叉或稠合方式呈现，从而产生桥连和稠合的双环亚胺。