Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(2-chloro-acetoxy)-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 93496-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(2-chloro-acetoxy)-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 93496-10-7
• 化学式: C₃₁H₃₀ClF₃O₁₀S
• 分子量: 687.087
• InChiKey: SFSSWFLPHPZSDL-OROGXDDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(2-chloro-acetoxy)-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium cyanide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-(2-chloro-acetoxy)-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1