allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 78878-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 78878-37-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: DNUVTYLAHKZCKT-AHHNXVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4

文献信息

• Synthesis and characterization of propyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85245-3

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 4- O -(4- O -acetyl-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)-2- O -benzoyl-3,6-di- O -benzyl-α- d - galactopyranoside was O -deallylated to give the 1-hydroxy derivative, and this was converted into the corresponding 1- O -( N -phenylcarbamoyl) derivative, treatment of which with dry HCl produced the α- d -galactopyranosyl chloride. This was converted into the corresponding

  摘要烯丙基4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-将苄基-α-d-吡喃半乳糖苷进行O-去甲酰化，得到1-羟基衍生物，然后将其转化为相应的1-O-（N-苯基氨基甲酰基）衍生物，用无水HCl处理可得α-d-吡喃半乳糖苷氯化物。将其转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，将其与烯丙基2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷偶联，得到结晶烯丙基4-O- [ 4-O-（4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基- β-d-吡喃半乳糖苷] -2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（15），产率为85％，未发现痕量的α端基异构体。用在95％乙醇中的2％KCN使三糖衍生物15脱酯，并用H 2 -Pd将产物O
• Synthesis of some disaccharide derivatives containing a β-l-rhamnopyranosidic bond
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81051-4

  日期：——