(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1471990-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• CAS: 1471990-90-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 445.475
• InChiKey: URFTUDNFTLSIPL-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化未活化C（sp 3）–H键的烷基化：光学活性非天然α-氨基酸的有效合成† •

  摘要：

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。

  DOI：

  10.1039/c3sc51747k