1β,16-diacetoxy-4β-hydroxy-8(8->14)-abeo-5-epi-picras-7-en-6-one | 931100-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1β,16-diacetoxy-4β-hydroxy-8(8->14)-abeo-5-epi-picras-7-en-6-one
• 英文别名: 2-[(1S,2R,4aS,4bR,5R,8S,8aS)-5-acetyloxy-8-hydroxy-1,2,4b,8-tetramethyl-9-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydrophenanthren-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 931100-33-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: CABREBPDOKLEAR-BOGPPSRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,16-diacetoxy-4β-hydroxy-8(8->14)-abeo-5-epi-picras-7-en-6-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到1-[(1S,5R,6S,9R,10R,12R)-9,12-Dihydroxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-1,5,6-trimethyl-tricyclo[7.3.1.0^2,7]tridec-2(7)-en-10-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  对异戊烷类quasinoids的综合研究

  摘要：

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.054
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[(1S,5S,6R,8aS)-5-(2-acetoxy-ethyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-3-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-propyl ester 在 sodium acetate sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1β,16-diacetoxy-4β-hydroxy-8(8->14)-abeo-5-epi-picras-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  对异戊烷类quasinoids的综合研究

  摘要：

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.054