(1S,3aS,8aR,9aS)-1,2,3,3a,4,7,8,8a,9,9a-decahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one | 847674-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,8aR,9aS)-1,2,3,3a,4,7,8,8a,9,9a-decahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
• 英文别名: (1S,3aS,8aR,9aS)-1-hydroxy-9a-methyl-2,3,3a,4,7,8,8a,9-octahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-one
• CAS: 847674-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UKGLPXSWXGBIIC-OJDJGZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,8aR,9aS)-1,2,3,3a,4,7,8,8a,9,9a-decahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯Hajos-Parrish茚满酮的钯催化羟硼酸钾烷基化，以构建重排的类固醇环系统

  摘要：

  在这里，我们报告了具有烯丙基亲电试剂的反式茚满五一（来自光学纯的Hajos-Parrish酮）的立体和区域特异性C-6烷基化。该烷基化方法的使用导致苯并[ f ]茚环系统的改进的合成以及环戊[ b ]蒽和环戊[ b ]菲环系统的第一对映体总合成（两种合成路线）。

  DOI：

  10.1021/jo070530e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (1S,3aS,8aR,9aS)-1,2,3,3a,4,7,8,8a,9,9a-decahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,6-双官能化十二氢苯并[ f ]茚的首次合成

  摘要：

  描述了到先前未报道的1，6-双官能化的十二氢苯并[ f ]茚环系统的对映体特异性路线。光学纯的Hajos-Parrish酮用作制备6-亚甲基茚满5-醇的基础。然后在约翰逊的条件下将这种烯丙醇用于克莱森重排，以引入侧链，该侧链经过进一步修饰和环化以生成苯并[ f ]茚环系统。

  DOI：

  10.1021/jo048561m

文献信息

• Structure–activity studies of non-steroid analogues structurally-related to neuroprotective estrogens
  作者：Mingxing Qian、Elizabeth B. Engler-Chiurazzi、Sara E. Lewis、Nigam P. Rath、James W. Simpkins、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/c6ob01726f

  日期：——

  for neuroprotective activity, phenolic compounds having the cyclopent[b]anthracene, cyclopenta[b]phenanthrene, benz[f]indene, benz[e]indene, indenes linked to a phenol, and a phenolic spiro ring system were prepared. New synthetic methods were developed to make some of the cyclopent[b]anthracene analogues as well as the spiro ring system. Compounds were evaluated for their ability to protect HT-22 hippocampal

  雌酮和 17β-雌二醇是酚类类固醇，已知在多种神经元损伤模型中具有神经保护作用。先前的研究已经确定了其酚类类固醇 A 环对于神经保护的重要性，并确定了酚环 C-2 和 C-4 位置上的邻位取代基可以增强这种活性。为了研究类固醇环系统对神经保护活性的重要性，具有环戊[ b ]蒽、环戊[ b ]菲、苯[ f ]茚、苯[ e ]茚、与苯酚连接的茚和酚的酚类化合物制备了螺环系统。开发了新的合成方法来制造一些环戊[ b ]蒽类似物以及螺环系统。评估了化合物保护 HT-22 海马神经元免受谷氨酸神经毒性的能力，并确定了它们相对于 17β-雌二醇的有效神经保护类似物的活性。与酚羟基邻位的金刚烷基取代基在所有研究的环系统中均提供神经保护类似物。