N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(t-butyl)glutamyl-O-(benzyl)serylleucine t-butyl ester | 118235-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(t-butyl)glutamyl-O-(benzyl)serylleucine t-butyl ester
• 英文别名: Boc-Glu(OBu^t)-Ser(Bzl)-Leu-OBu^t；Boc-Glu(OtBu)-Ser(Bn)-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 118235-10-2
• 化学式: C₃₄H₅₅N₃O₉
• 分子量: 649.825
• InChiKey: UVQVBMUCMMCSSX-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(t-butyl)glutamyl-O-(benzyl)serylleucine t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(t-butyl)glutamylserylleucine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. V. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine Derivatives and Peptides by Using Dibenzyl or Di-t-butyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯和 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯都被证明是高效的 1H 四氮唑催化的受保护丝氨酸衍生物 Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p 的 "亚磷酸三酯 "磷酸化的合适试剂。这两种试剂还用于受保护的丝氨酸衍生物 Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut 的磷酸化、随后对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)-Leu-OBut 进行氢解处理，或对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)-Leu-OBut 进行酸解处理，得到 O-磷酸丝氨酰三肽 Glu -Ser(PO3H2)-Leu，产量接近定量。

  DOI：

  10.1071/ch9901623
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α-(t-butoxycarbonyl)-O-(t-butyl)glutamyl-O-(benzyl)serylleucine t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di-t-butyl N, N-diethylphosphoramidite and dibenzyl N, N-diethylphosphoramidite. Highly reactive reagents for the ‘phosphite-triester’ phosphorylation of serine-containing peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86062-1

文献信息

• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1623-1632
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2369-2372
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Di-t-butyl N, N-diethylphosphoramidite and dibenzyl N, N-diethylphosphoramidite. Highly reactive reagents for the ‘phosphite-triester’ phosphorylation of serine-containing peptides
  作者：John W. Perich、R.B. Johns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86062-1

  日期：1988.1
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. V. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine Derivatives and Peptides by Using Dibenzyl or Di-t-butyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901623

  日期：——

  Both dibenzyl N,N- diethylphosphoramidite and di -t-butyl N,N- diethylphosphoramidite are shown to be suitable reagents for the efficient 1H-tetrazole-catalysed 'phosphite-triester' phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p. Both these reagents were also used for the phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut, and subsequent hydrogenolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)- Leu-OBut or acidolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)- Leu-OBut gave the O- phosphoseryl tripeptide Glu -Ser(PO3H2)- Leu in near-quantitive yield.

  N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯和 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯都被证明是高效的 1H 四氮唑催化的受保护丝氨酸衍生物 Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p 的 "亚磷酸三酯 "磷酸化的合适试剂。这两种试剂还用于受保护的丝氨酸衍生物 Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut 的磷酸化、随后对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)-Leu-OBut 进行氢解处理，或对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)-Leu-OBut 进行酸解处理，得到 O-磷酸丝氨酰三肽 Glu -Ser(PO3H2)-Leu，产量接近定量。