ethyl (2rac,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-chloro-3,4-dihydroxybutane | 126946-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2rac,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-chloro-3,4-dihydroxybutane
• 英文别名: ethyl 2-chloro-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 126946-55-2；126946-56-3；126946-57-4；126999-31-3
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: JUFPRJUIIKSAMM-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2rac,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-chloro-3,4-dihydroxybutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2rac,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-chloro-3,4-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  在位置2修饰的l-苏糖和d-赤藓糖类似物的合成

  摘要：

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00126-8

文献信息

• Saibaba, Rasha; Sarma, Mallela S. P.; Abushanab, Elie, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3077 - 3086
  作者：Saibaba, Rasha、Sarma, Mallela S. P.、Abushanab, Elie

  DOI：——

  日期：——
• SAIBABA, RACHA;SARMA, MALLELA S. P.;ABUSHANAB, ELIE, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N7, C. 3077-3086
  作者：SAIBABA, RACHA、SARMA, MALLELA S. P.、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——