((cyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene | 100611-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (+/-)-4-(benzyloxy)cyclohexene；1-benzyloxycyclohex-3-ene；4-benzyloxy-1-cyclohexene；(4-benzyloxy)cyclohexene；4-benzyloxycyclohexene；benzyl-cyclohex-3-enyl ether；Benzene, [(3-cyclohexen-1-yloxy)methyl]-；cyclohex-3-en-1-yloxymethylbenzene
• CAS: 100611-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BMZCVVCVCDSALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((cyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 cis-3-benzyloxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the ring-opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 4-(benzyloxy)cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a011
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((cyclohex-3-enyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory properties of (1R,2R,4R,6 R)-6-O -(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol derivatives: mechanistic probes for the inositol monophosphatase reaction 1

  摘要：

  6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的磷酸衍生物2、3和4，被设计用于通过同时与酶活性位点的辅因子金属离子相互作用来抑制肌醇单磷酸酶，这是锂疗法的假定靶点。这些化合物通过已知的共同关键中间体环己烯氧化物，从中等产率的环己烷-1,4-二醇合成，并在标准酶活性测试中进行了活性测试。每个化合物作为竞争性抑制剂，并显示出预期的抑制特性。事实上，6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的化合物4和环状磷酸3分别是迄今为止报告的最强效的初级烷基磷酸抑制剂和磷酸单阴离子抑制剂。从合成前体的X射线晶体结构推断的最强效抑制剂的立体化学(1R,2R,4R,6R)-2为酶的作用机制和抑制剂结合方式提供了有用的机理洞察。

  DOI：

  10.1039/a605998h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Synthesis and properties of mechanism-based inhibitors and probes for inositol monophosphatase derived from 6-O-(2′-hydroxyethyl)-(1R,2R,4R,6R)-cyclohexane-1,2,4,6-tetraol
  作者：Jürgen Schulz、John Wilkie、Philip Lightfoot、Trevor Rutherford、David Gani

  DOI：10.1039/c39950002353

  日期：——

  The 1-phosphate, 2′-phosphate and 1, 2′-cyclic phosphate of 6-O-(2-hydroxyethyl)-cyclohexane-1,2,4,6-tetraol are synthesised and found to be good inhibitors of inositol monophosphatase; the stereochemistry of the most potent inhibitor, the (1R,2R,4R,6R)-1-phosphate, provides useful mechanistic insight into the action of this enzyme, the putative target for lithium therapy.

  合成了6- O-（2-羟乙基）-环己烷-1,2,4,6-四醇的1-磷酸酯，2'-磷酸酯和1,2'-环磷酸酯，发现它们是肌醇单磷酸酶的良好抑制剂; 最有效的抑制剂（1 R，2 R，4 R，6 R）-1-磷酸的立体化学可以提供有用的机理洞察力，以了解这种酶的作用，锂是锂疗法的潜在靶点。
• Lewis Acid Assisted Ruthenium-Catalyzed Metathesis Reactions
  作者：Christa Lübbe、Andreas Dumrath、Helfried Neumann、Matthias Beller、Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/cctc.201300675

  日期：2014.1

  The combination of a ruthenium–arene complex, a noncoordinating salt, and a Lewis acid facilitates access to a highly active and selective in situ metathesis catalyst. The catalyst is formed from an inexpensive ruthenium precursor and olefins are used as the substrates. RCM=Ring‐closing metathesis, acac=acetylacetonate.

  钌-芳烃配合物，非配位盐和路易斯酸的组合有助于获得高活性和选择性的原位复分解催化剂。该催化剂由廉价的钌前体形成，并且烯烃用作底物。RCM =闭环复分解，acac =乙酰丙酮酸酯。
• IN-SITU GENERATION OF RUTHENIUM CATALYSTS FOR OLEFIN METATHESIS
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：US20160031845A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a process for preparing olefins by means of metathesis, which comprises the following steps a. provision of an olefin reaction mixture containing at least one olefin, b. addition of a ruthenium compound of the general formula [RuX 2 L 1 x L 2 y ] z (I), where X=anionic ligand; L 1 =uncharged π-bonding ligand; L 2 =uncharged electron donor ligand; x=0, 1; y=1, 2, 3; z=1, 2, c. addition of a Lewis acid and/or an anionic, noncoordinating salt, d. reaction at temperatures in the range from 30° C. to 140° C., where no addition of an alkyne or alkynol is carried out. The invention further relates to the use of this process in metathesis reactions.

  本发明涉及一种通过醚交换制备烯烃的方法，包括以下步骤：a.提供至少一种烯烃的反应混合物，b.加入通式[RuX2L1xL2y]z(I)的钌化合物，其中X=阴离子配体；L1=未带电π键配体；L2=未带电子供体配体；x=0, 1；y=1, 2, 3；z=1, 2，c.加入Lewis酸和/或阴离子、不配位的盐，d.在30°C至140°C范围内进行反应，其中不进行炔烃或炔醇的添加。该发明还涉及该方法在醚交换反应中的应用。